后世台籍画家沈祯把蒋描绘得甚是英明神武
人人都有第一次，但第一次有时未必愉快。蒋校长带领师生第一次东征，以棉湖之战最重要。往后每年3月13日，师生都会做周年纪念。但棉湖之战并非校军的处子战。校军出征伊始，在广九铁路沿线所遇者皆零散土匪，至2月15日攻略惠州淡水城（今惠阳县），才初次遇上硬仗。由于这个珍贵的第一次实在不堪回首，黄埔师生多选择性失忆，甚少在回忆中透露实情。
1924年2月14日，东征军包围了淡水城。该城是一座繁华的大镇，四周由石做的城墙环绕。墙厚1米，高4至6米，墙上有上中下三层枪眼。由于校军仅两门75mm有坂山炮，轰不烂城墙，只能硬着头皮靠人力爬城。
当晚，校军从教导第一团挑选105人分作7组奋勇队。俄国工程师赶制了攻城竹梯，据他们报告，军校学生情绪有点不稳。
15日早晨6点，山炮打响，淡水攻城战拉开序幕。经25分钟掩护射击，奋勇队分三路向东南门冲锋。然而这些菜鸟相当“大头虾”，其右路冲到城脚才发现忘带攻城梯，这时已不能冒着子弹回去拿了。中路奋勇队因地形缺少掩护，不敢前进，仅7、8个人躲在沟渠里。左路奋勇队躲在城外民居里，距城墙还有50米。
“后方阵地上之机关枪及步枪射击不惟不能使敌火减少，且有害于奋勇队，而奋勇队因被前后夹射，几不敢起身再进矣。”（第一团参谋长刘秉萃战地文件）
何应钦见状，下令特务连冲锋增援。特务连前进十多米，也躺下躲子弹去了。
“团长虽用继续不断的号音及大声疾呼的命令，命各路前进，然而因敌火猛烈之故，应者总为少数也。”（第一团参谋长刘秉萃战地文件）
不过，有一位掌旗老兵扛着着青天白日旗独自冲锋，奋勇队见状士气大振，遂跃出掩体大胆突破。冲至城脚后，他们架起人梯，攀上城墙与敌肉搏，7点30分左右东征军攻陷淡水城。据现场统计，阵亡10人，伤40人，可见敌人火力不算很猛。
后来再攻，这才拿下惠阳。
由于敌军从东门逃窜，许济部第七旅跟踪追击，至淡水东北的常山仔一带警戒；教导一团大部出东门外集中，其严凤仪营进至第七旅右翼；第二团金佛庄营占领城北约两公里名为破庙、仙人石的高地，正好在第七旅左翼。教导团余下力量及第二师的第七团留在城里，二师第八团集结在淡水河西岸。
陈炯明援军当天午前反攻。熊略部约2000人攻淡水右翼，与许旅及校军接战；洪兆麟部约3000人从惠州经象下山攻左翼，与张民达师死拼。下午3点第七旅旅长许济找到何应钦，谓本旅子弹将尽，右翼恐难支持。
蒋校长尽管很早听到前线枪声，但一直不清楚前线的确切情况，故未及时作指示。直到下午3点半，他才令校军余部分别赶赴城外西北和东南两处。命令才下不久，前线士兵纷纷溃逃。有的跑进淡水城随便抢掠，有的把城外何应钦团冲得不知所措。很不幸，这群乱兵里还有校长呕心沥血培养出来的学生。
“......许旅支持不住，本军严、金两营追击队亦不能支。四时后以调队不及，许旅溃过淡水河北，又得其陆团长面告，言敌已由东门入城。予乃出城调第一营，增加抵抗，而司令部人员随余出城，纷乱不堪，予即在玉虚宫集合队伍，预备反攻。”（蒋日记2月15日）
原来前线第七旅跑路（老习惯），左右两营菜鸟见状，竟跟着一起跑。第二团剩下两营人见溃兵从前线逃回，校军司令部官员慌张逃生，于是也作鸟兽散。
当时陈炯明军有四五百名敢死队突入东门，所幸第二师师长张民达亲率警卫连，用机枪、驳壳枪冲锋扫射，“歼灭前锋三四百人”，“平衡了局势”。同时，该师第八团联合余鹰扬团在淡水西北面击退洪兆麟部。加上何应钦及时率第一团包抄攻城敌军，敌见势不妙，急忙撤去，淡水城始得保存。但陈军这一来一去间，令黄埔军十分狼狈。据军事总顾问加伦的记录，蒋校长“调兵”之说，看上去像逃跑。
后世台籍画家沈祯把蒋描绘得甚是英明神武
“蒋介石在城里的指挥部和第二团开始在其指挥员的带领下惊慌失措地弃城逃往西南方向。”（《来到东方：加伦与中国革命史料新编》）
加伦的记载略有错误，校长的逃亡方向是往东南。他跑到一座破庙——玉虚宫，设置临时司令部，周围聚着惊慌失措的幕僚，与教导团失去联系。当晚何应钦入城找校长，看到人去楼空的司令部，因他根本不知司令部已逃串。
那天第二团的溃兵逃得相当远，有一班人逃到龙岗，被路过的周恩来收容才归队。此外，校军医疗队也逃跑，导致未来数日都无人医治伤患。
校长先是把这次的不幸归咎于总部幕僚：“时尚镇定，而竟为幕属牵动，不能自强，一至于此。平日之所言生死置于度外者，安在哉？过而不改，殊耻辱何？”（蒋日记2月15日）。
对于黄埔军校黑历史，教导第二团作出了“特殊贡献”，其团长王柏龄则是当中的明星。
王柏龄1915年毕业于日本陆军士官学校，回国后也积累了丰富的军校经验，黄埔军校各项制度、教材、课程、操典多由他手订。据说，王柏龄可与蒋百里齐名，时有“南王北蒋”之誉。然而蒋百里从未以善战闻名，王柏龄亦是，二人大抵均为纸上谈兵之辈。王柏龄在军校担任教授部主任，后为教导第二团团长。不过苏俄顾问对王柏龄同志充满鄙视。
王柏龄
“此人沽名钓誉，诡计多端，善于蝇营狗苟，溜须拍马......他对俄国人很不友好，很长一段时间里妨碍我们的工作......王这个人一出现在我国教练所在部队，就必须把他赶走。”
应该说，苏联人对黄埔军校的一众教官都相当不满，曾发过一大篇牢骚：“最为保守的是那些所谓的“教官”。他们.....依然认为党进行的政治工作有害无益，是多余的。这些教官(多半留学日本)......只管到课堂上照本宣科，转述战术课原理。我还没见过任何一个教员能用自己的话、自己战斗经历或通过某个作战任务的分析来讲课。
应当指出，在中国军队里这些“教官”是一个特殊阶层，他们今天受雇于这位将军明天受雇于那位将军，扮演的是同一种角色——教书先生。更有特点的是在签订合同的时候，他们总要声明，不带兵打仗，这竟成了规矩。
他们认为直接带一个营的兵去打仗有损自己的职业道德，多数人几乎没有带兵的经历，结果是他们严重脱离军队，落伍了。学员野外演习，要把几个连合并为营，这时候我们总是坚持让某些教官指挥这些营，让另一些人担任调理员。这个建议惹恼了许多人，他们提岀辞呈。但抗议归抗议，他们还是被迫去带兵演习，那就看出来了，他们多数都不会带兵，也没有任何经验，有的人索性临阵脱逃。说真的，他们毫不为此表现而感到窘迫，反说是带兵并非他们的本行，他们的专长仅仅是教书。学员们对这类教官持否定态度，甚至公开要求校长把这些人请走。“
王团长戎马生涯相当惨淡。2月14日，当他带领第二团走到离淡水城南5公里处，看到远处有不明部队时，便急忙下令开炮。对射15分钟后才发现是张民达部队，所幸无人伤亡。
2月15日下午，王团长“追随”蒋介石逃至玉虚宫。在收容第二团时，他身边只有一个连队，至于剩下的在哪，王自己也不知道。蒋介石大怒：“我是叫你做团长，不是连长！”于是王柏龄被撤职，回司令部做参谋长以示惩戒，令钱大均代理团长。同样顶不住敌人营长严凤仪，由王俊取代。金佛庄则没受处理，倒是林鼎祺的营长位置被刘尧宸拿走。
王柏龄的霉运直到1926年北伐才结束。他带领老蒋嫡系第一军的教导师在江西修水被孙传芳的谢鸿勋师打爆，只身潜逃，从此不入军界，仅在江苏混得省府委员，乐得清闲。
所谓将熊熊一窝，继任的钱大均代团长也是半个坑货，他在棉湖大战中差点害死第一团的所有弟兄。
著名的棉湖之战发生在3月13日。其简要过程是：第一团上午在棉湖遭遇林虎部队围攻，因人数处绝对劣势，第一团伤亡惨重。中午，粤军第七旅从右翼增援，令局势得缓。下午，迟到的第二团从左翼包抄敌后，林虎才败退。当时林虎在两广系令人闻之色变的悍将，联军皆不愿敌之。教导团面对林虎却以少胜多，从此威名远扬。
战前情报显示，林虎部队分别位于棉湖与鲤湖两处。于是联军决定由第一团做主力攻击棉湖，第七旅从敌左侧包抄；第二团攻鲤湖，并分兵保护第一团左翼。校长于12日晚10点命令：“教导第二团于明晨五时十三分出发攻击河右岸之敌......如第一团业经开始攻击，须掩护其左侧或相机渡河助攻。其余主力由京北岭、松柏山、白坑线向左迂回对鲤湖攻击前进......”
第二天一大早蒋介石和指挥部人员向前线进发时，竟发现第二团仍在路上慢慢吞吞。
“今早五时起床，六时后由青嶴至湖尾，时已七时廿分，而钱团队尾犹未出发，不胜愤恨，及细问乃知昨夜传令差误，竟至本早七时方到，侍达之不确实至此，可叹。”（蒋日记3月13日）
当时校长大发脾气，把钱大钧从队伍前头召回来“娘希匹”了一阵，等校长骂完，第二团所有人才重新上路。值得一提的是，钱大钧日后回忆时从未提到被臭骂的事。在他们磨蹭之时，何应钦早已带着第一团跟敌人杠上了。
钱大钧回忆：“八时三十分主力(按：指第二团)通过安仁时，余即闻右侧棉湖红湖间，枪声不绝，但据哨兵侦察结果，南溪两岸竹林颇密，溪深不能徒涉，且本团指定目标为鲤湖，故虽判断教一团业已与敌相遇，仍不得不依预定任务，续向鲤湖前进。十一时，余行抵鲤湖东侧...又奉到校长命令，着教导第二团到达鲤湖后，停止待命，当即前卫（第二营）渡河警戒”。
据俄顾问记载，该团是9点才上路，10点左右才听见右侧枪声，12点到达鲤湖，然后停下来1个小时。此时第七旅正增援第一团右侧，战场上敌我双方尸横遍野，但磨蹭的钱团长决定：吃午饭。
俄国人：“为什么停下来？”'
二团长：“没接到继续前进的命令。”
俄国人：“可以用电话联系总指挥部。”
二团长：“电话坏了。”
俄国人：“......”
据时任第三营党代表郑洞国：“钱大钧虽长于军事理论，却无实际作战经验，且处事优柔寡断......正午时分，仍未见指挥部送来命令，但棉湖方面的枪炮声愈加激烈，全团官兵再也按捺不住，纷纷请求出击。钱大钧仍不允。第2营营长刘尧宸，为人爽直痛快，且作战勇猛过人，于军中素有威望。他见军情十万火急，再三请求无效，气得大怒，乃独率该营向前出击。钱大钧这才下令第3营迅速占领左翼高地，掩护我军侧翼......”
钱大钧
该团下午1点后才向北面棉湖增援，2点30分后才与敌接触。总之，迟到总好过不到，当时第一团正遭遇林虎反冲锋，“一、三营死伤冲散几尽，第三营党代表章琰、连长胡思勲均阵亡。第一营长蒋鼎文、三营副营长杨厚卿、连长郭俊均受重伤。其余官兵伤亡者二百余”。最危急时，敌军离团总部仅四五百米，何应钦计穷，下令多插军旗作疑兵，并集中最后火力猛射。幸第二团及时包抄林虎指挥部，逼其迅速后撤，校军始扭转局势。
当晚蒋介石来到何应钦团部，瞭望着遍地尸体，为其宝贝校军遭遇如此损失极感心痛。至于那个误事钱大钧，大概是为保存实力，蒋未下令处罚。
