天立星双枪将董平，梁山泊第15条好汉，马军五虎将第五名。
董平，梁山泊马军五虎大将之五，一百单八将之十五。河东上党郡人氏，上梁山前为东平府兵马都监。董平相貌俊朗，仪表堂堂，为人心灵机巧，三教九流，无所不通，横笛抚琴，无有不会。尤其是有着一身惊人的好武艺，善使两条绿沉枪，冲锋陷阵，英雄盖世，有着万夫不当之勇，故此，山东、河北都称他为“英雄双枪将，风流万户侯”。
宋江攻打东平府时，用计骗董平到一村镇里，用绊马索绊倒董平。董平感谢宋江不杀之恩，归顺梁山。
东昌府没羽箭张清善用飞石打人，弹无虚发，一连打伤宋江手下十几员大将。董平才投奔宋江，急着立功，与张清大打出手，张清连发三块飞石都被董平闪过。攻打方腊时，董平在卢俊义帐下攻打独松关，被炮火伤了左臂，和厉天闰、张韬交战时，为救张清，被张韬一刀，剁成两段。同张清、周通先后阵亡。
两军对阵时，董平先后战败韩滔、徐宁，杀进宋江军中，横冲直撞，而后收军回城。宋江爱惜董平，遂定下埋伏之计，引军诈败，诱董平追击。董平一直追到寿张县界，结果被绊马索绊倒座骑，被扈三娘、孙二娘活捉。宋江亲解其缚，以礼相待。董平便归顺宋江，引军赚开城门，杀死程万里，并夺其女为妻。宋江因此先于卢俊义攻破城池。
宋江返回安山镇，又因卢俊义求援，便率军转战东昌府。东昌府守将张清善用飞石，交战时连打梁山十一员大将。董平因新降梁山，为显武艺，出阵大战张清，并连躲其两颗石子，与张清在马上“搅做一块，分拆不开”。索超、花荣、龚旺、丁得孙等纷纷上前助阵。张清忙跑马归阵。董平纵马追赶，却忘了提防石子，被飞石擦伤耳根。后来，张清也被俘归降，与董平一同在梁山做了头领。梁山排座次时，董平排第十五位，星号天立星，与关胜、林冲、秦明、呼延灼并居马军五虎将，把守梁山泊正西旱寨。
元夜闹花灯时，董平又与关胜、林冲、秦明、呼延灼一同带兵杀至东京城外，与官军对峙，接应宋江等人回山。
两赢童贯时，董平是“虎军大将”，在九宫八卦阵中镇守东南巽位。后与索超伏击官军，刺死唐州兵马都监韩天麟。
三败高俅时，董平先后大战京北弘农节度使王文德、琅玡彭城节度使项元镇，最后被项元镇放箭射伤右臂。梁山受招安后，董平随宋江南征北战，在征四寇的战争中累立战功。
征讨辽国时，董平与番将耶律国珍大战五十回合，将耶律国珍挑于马下。后又统领朱仝、史进等七员大将，攻破太乙混天象阵中的水星阵。征讨田虎时，董平随卢俊义夺取陵川县，斩杀守将沈骥。他与花荣、施恩、杜兴一同镇守盖州。后又伏击卞祥，斩杀北将樊玉明。而在简本水浒中，董平还曾杀死玉门关守将方顺、龙蟠州守将昌化。
征讨王庆时，董平与林冲、呼延灼等十员将领屯驻宛州之西，大败临汝州张寿所部援军。简本水浒中，他还与朱武、杨志等将一同镇守梁州。
征讨方腊时，董平随卢俊义打宣州，不到十合便刺死守将韩明。独松关之战时，董平在关下骂阵，被火炮扫伤左臂。他报仇心切，与张清私自出战，步行杀上独松关，与守将厉天闰、张韬交战。但董平左臂受伤，难以施展双枪，而张清枪法稍逊，步战难用飞石，二人战力大打折扣。
董平在梁山一百零八将中排名很靠前，这归功于他高强的武艺以及英勇善战，还有很重要的一点是他的性格。他敢打敢拼谁也不怵，也正是这种冲动任性的性格最后害死了他。在攻打独松关时，梁山好汉遭受到了严重的打击，连去探路的周通都被厉天闰杀死。董平既伤心又愤怒，见不得好兄弟就这样惨死眼前，就想冲上前去为兄弟报仇。
正是这样的报仇心切反而不能成事，一个不小心就被炮火打伤了左臂。董平一直使用的是双手武器双枪，伤了一只胳膊他连最擅长的双枪也用不了了，这对于他来说无疑是个沉重的打击。但他并没有放弃报仇的心，他自己用夹板固定好胳膊，处理了一下伤口拖上张清就私自出战了。这无疑是个愚蠢的决定，他两步行杀上独松关。
董平一直擅长的是马战，这也符合他的兵器双枪的特性，而步战对于董平来说肯定是吃亏的。董平与张清对上张韬和厉天闰，因为胳膊有伤的缘故败下阵来，张清就来救他，但是由于用力过猛枪刺进了树身一时拔不出来，厉天闰找准机会乘机刺杀张清，董平又不得不回救张清，不妨被张韬在身后拦腰斩断，非常之惨烈。一代英雄死在冲动的性格之下也实属可惜。
