吕良伟在认识杨小娟之前，离过两次婚，两次婚姻都非常短，不超过1年。
吕良伟的第一任妻子是周海媚，周海媚年轻时，有多美，不用赘述，两人在1985年因戏生情，4年后，步入婚姻的殿堂，当时吕良伟33岁，周海媚23岁。
因为年龄差距导致性格冲突，两人的矛盾在婚后不久就彰显出来了，吕良伟性格稳重，还带有几分大男子主义，而周海媚出生富裕家庭，有些娇生惯养的公主脾气，这两种性格，在恋爱时，或许是正能量推动因素，但放在婚姻后的柴米油盐就适得其反了。
周海媚喜欢赖床，加上拍戏时间没有规律，所以经常睡到日上三竿，这让吕良伟的父亲非常不满，有一次，吕夫对儿子发牢骚，抱怨周海媚不起床，不给自己做早餐吃，还要儿子管一管儿媳。
吕良伟听了后就和周海媚说，现在已经结婚了，自己父亲的身体不好，你天天睡懒觉，照顾不到父亲是不行的。周海媚听了自然是不满的，她反驳，自己从小到大都是被伺候的那个，要伺候人有点难，而且自身工作又这么累，根本没有时间照顾吕夫。
听到这里，吕良伟的大男子主义立即涌上心头，说话口气也不再温和，此后，两人嘴角不断，最终以离婚而收场。
平心而论，周海媚在这件事上有些过头了，但吕良伟也没从妻子的角度考虑问题，如果他能理解妻子，设身处地站在周海媚的角度考虑问题，说话再平和一点，少一分大男子主义，或许不会闹到离婚地步，毕竟，一个人的转变是需要时间的。
吕良伟的第二任妻子叫邝美云，她的知名度可能比不上周海媚，不过也是个十足的美人，她是1982年的港姐亚军，而被誉为最经典黄蓉的翁美玲是这届港姐选美的第八名，由此可见，邝美云的风采。
两人早在1987年就认识了，吕良伟对她很有好感，他曾说：“第一次和她相视而笑，她可以把那种坚定而又温暖的善意传达给你。”不过，当时吕良伟有了周海媚，双方就把情愫深埋在内心中。
命运总是那么出人意料，吕良伟离婚后，在一次聚会上，再次与邝美云见面，此时，两人的感情迅速升温，吕良伟展开猛烈的爱情攻势，深感炙热爱情的邝美云主动提出结婚。
1996年，两人举办了盛大的婚礼，何家劲当伴郎，钟丽缇做伴娘，电视台还全程直播，然而，这段婚姻最后还是散了，甚至分道扬镳时，两人还没注册。后来，吕良伟在自传中感叹，与邝美云结婚是命中一劫。他说：“我失去了一个无话不谈的朋友，得到了一段不堪回首的婚姻。”
至于分手原因，两人至今讳莫如深。
1997年，亚洲金融风暴席卷香港，吕良伟不仅在一夜之间变成了穷光蛋，还负债累累，在这种情况下，他不得不到内地发展。
因为被债主催债，他的生活非常无助，就在这时，一个女人出现在他眼前，给他带来了久违的温暖，这人就是吕良伟的第三任妻子杨小娟。
贵州女孩杨小娟，1970年出生，家境优越，毕业于北大经济系的她本身还是个女强人，两人是在一次饭局上认识的，当时，两人无意中说起了吕良伟涂料公司的事，他曾开过一个涂料公司，结果被所谓的朋友坑了，更重要的是，注册公司的大多数资金都是借贷来的，这让他十分头痛。
杨小娟作为专业人员，就帮吕良伟查看了合同，并发现了其中漏洞，建议吕良伟起诉，经过这件事，吕良伟对相貌一般的杨小娟刮目相看，而在相处中，杨小娟也对眼前这个魅力十足的男人生起了爱意，曾多次有意无意暗示。
作为情场老手的吕良伟自然明白杨小娟的意思，但他表示不能接受杨小娟，两个原因，一，自己年长杨小娟15岁，且有两次失败婚姻，而杨小娟未婚。二，自己负债累累，不愿意拖杨小娟后腿。吕良伟甚至还拿出了自己的债单，共有2000万之多。
不过，杨小娟并不在意，她表示这点债务不算什么，只要积极上进，两人一起努力，还掉不难。杨小娟是这样说的，也是这样做的，有一次，两个债主赶到北京找吕良伟要债，杨小娟没有犹豫，直接拿下贵重的首饰给对方，表示钱会还清的。
之后，杨小娟开始打理吕良伟的事业，在杨小娟的帮助下，吕良伟很快就咸鱼翻身。与此同时，两人还合计了未来的婚事。
看到这里，是不是给人一种感觉——满满的金钱味道。如果长相平平的杨小娟无法帮助吕良伟东山再起，他还会和杨小娟提及婚事吗？换个角度说，杨小娟是不是用金钱绑住了吕良伟的心？
后来证明，人性还是纯真的多，算计的少，不管怎么说，两人的感情节节日上，杨小娟不顾父母反对，硬是在2001年4月嫁给了吕良伟，其实，也有点逼宫的意思，因为杨小娟当时已经怀孕了。
落败时，愿意陪着你的那个人永远值得你珍惜。
在杨小娟鼓励，支持下，吕良伟不仅接拍了许多戏，还将麾下的公司产业管理得有模有样，如今，两人的身价早就过亿。
而这段当时被许多人不看好的婚姻也一直持续到现在，整整20年之久，没有意外，基本上是白首偕老。
至于他们幸福吗？这又是个发之灵魂的问题！
答案是肯定的，这从吕良伟的抖音中一见端倪，就像他说得那样：“有老婆在的地方就有快乐。”
