东晋是个盛产名士的时代，而顾恺之可谓天下无双，绝无仅有。
顾恺之，字长康，自小就长的虎头虎脑，被父母昵称为虎头。这颗虎头，不仅长得大，且装满了优质基因和聪明才智。十七岁那年，顾恺之即兴创作《筝赋》一篇，一时“洛阳纸贵”，时人称其可比肩嵇康《琴赋》。
《筝赋》出圈后不久，时为东晋大司马的桓温即提拔其为司马府参军，并将其引为“三陪先生”——陪行、陪食、陪客。公元373年，桓温去世，顾恺之前去拜谒自己的老领导桓温之墓，当场赋诗一首，其中两句最为有名：“山崩溟海竭，鱼鸟将何依！”桓温部下有人见诗后向其问道：“您是如此看重桓公，为他哭泣的样子可见乎？”可以为我们描述一下你为桓公哭泣的样子吗？顾恺之应声道：“声如震雷破山，泪如倾河注海。”哭声如雷能破山，泪水如河倾入海。其悲痛如此，可谓空前绝后。桓温倘若地下有知，当可以瞑目。
不久，顾恺之又被东晋另一位权贵殷仲堪聘为参军，并被其引为心腹股肱。彼时的殷仲堪任荆州刺史，顾恺之因故请假回会稽老家省亲，半月后，顾恺之回归，同僚问其会稽“山川之状”，顾恺之不假思索，张口即来：“千岩竞秀，万壑争流，草木蒙笼，若云兴霞蔚。”不仅对张工整，且字字珠玑，宛若天成。
顾恺之不仅善诗，还善于诗意的生活。据传，他每吃甘蔗时，“恒自尾至本”，总是从尾部吃起。人们颇感奇怪，他却嘻嘻一笑：“渐入佳境。”
闲暇，顾恺之曾与当时的名士桓玄等一起与殷仲堪游戏文字。一次，四五人又相聚一起，玩起了一种名为“了语”的游戏。即每人只用一句，形容一种绝望的景象。聪明过人的顾恺之当仁不让，首先开口：“火烧平原无遗燎。”桓玄接应：“白布缠根树旒旐。”意思是白布将树根死死缠住，树枝将干枯而死成流苏状。殷仲堪也不甘示弱：“投鱼深泉放飞鸟。”意思是将鱼和鸟放入深深的泉水之中。水至清则无鱼，将鱼放入深泉之中，自然不能生存，鱼尚且不生，鸟自然更无生还的道理。三人所述虽然皆是绝望之状，但就其意境和诗情而言，顾恺之明显高于二人一筹。
与诗情相比，顾恺之的画意更令人称绝。绝到什么程度？据传，顾恺之出生不久，母亲因病去世。懂事后，顾恺之经常缠着父亲要求其为自己说说慈母亲形象，几次下来，父亲无奈，只好耐着性子给他描述了一番。于是，顾恺之便凭借父亲的叙述，一次又一次地在纸上反复描摹母亲的画像。每次完成之后，他皆要送给父亲过目。前几次，父亲总是有褒有贬，但顾恺之却毫不气馁，拾起画笔继续创作，终于，当父亲再一次看到他的画作后，遂两眼放光，连声说“太像，太像了！”见此，顾恺之这才满意地收起画笔。
史称：顾恺之每当画完一幅人像后，便放在一边，几年也不为其点睛。有人问他个中缘由，他回道：“人的四肢，大同小异，而真正的传神之处则在于眼睛。”一次，顾恺之为彼时的另一位著名大咖裴楷画了一幅肖像，画完后，他又随手在肖像的脸颊上平添了三根毛须，“观者顿觉神明殊胜”，顿时一个活生生的裴楷便走出画来。
顾恺之曾经把自己最为得意的三十几幅画作放于一竹箱之中，并在箱前封好题字，寄放于好友桓玄室中。桓玄自然知道这些全是不可多得的艺术珍品，不久，他便打开竹箱底板，将画作全部取为己有，然后又将竹箱复原，放于原处。一月后，顾恺之前来取箱，打开一看，竹箱中竟空空如也，顾恺之愣愣怔怔了良久，这才摇头晃脑，做恍然大悟状，“直云妙画通灵，变化而去，亦犹人之登仙，了无怪色”。摸摸脑袋，低头自语：原来是妙画通神，已成仙而去。
殷仲堪去世后，顾恺之被选调进京，就任散骑常侍，和彼时的另一位名士谢瞻合署办公。谢瞻也是一位风流倜傥的名士，工作之余，二人经常在月色下手舞足蹈，声情并茂地纵情吟咏，情尽则归。一次，二人又诗兴大发，立于月光下，吟咏不止，直至午时，谢瞻意兴阑珊，遂招呼不打，独自回屋睡去，为了不扫顾恺之的雅兴，他又临时拉来一位下属，站在自己的位置上弄虚作假，比比划划，故作吟咏状。而顾恺之却全然不觉，依然兴致不减，独自一人，于月光下摇头晃脑，欢蹦乱跳，直至天明。
所谓大智若愚，烂漫童心是其标配。顾恺之也不例外。据传，他“尤信小术”，特别相信那些旁门左道之术。一次，桓玄拿来一片柳叶，欺骗顾恺之：“这是蝉用来遮蔽自身的法器，我特意重金购来赠你。”说完，又在顾恺之的耳边故弄玄虚：“此器不仅能隐蝉，也能隐人。”顾恺之一听，当即两眼放光，快活得乱蹦，郑重接过柳叶，如获至宝，小心翼翼置于怀中，并天天用虎头顶着柳叶找人测试。大家皆知其痴，无人道破。一次，桓玄来到顾恺之住处，被顾恺之远远瞧到，他急忙将叶子放于头顶，并弯腰塌背躲于墙角。桓玄窃笑不已，故意装作未见，若无其事地走近顾恺之的身边，掏出“家伙”，冲着顾恺之一阵畅快淋漓，溺其一身。一身尿臊的顾恺之不恼不怒，反而非常得意，“信其不见己也，甚以珍之”，将柳叶视作不可多得的珍宝。
自古迄今，但凡有点名气的诗人，皆是坚定的唯美主义者，美景、美食、美酒、美女皆是倾力追逐的对象，集诗人、画家和玩家与一身的顾恺之自然也不例外。据称，顾恺之邻家有女，年方二八，长得俏模俏样，妙趣横生。如此的美人，且就在自己的家边，顾恺之岂能放过，于是，他便时常对其送桃送李，拉拉扯扯，可是任凭顾恺之百般引诱挑逗，女子“皆不从”。顾恺之见文得不行，遂心生一计，祭起自己的“杀手锏”，拿起画笔将女子的肖像绘在自家院墙之外，并时时用棘针钉刺画像中的女子之心。不久，女子即觉心口隐隐作痛。顾恺之见女子愁眉不展，心中窃喜，“因致其情”，遂带上厚礼再次登门探望示爱，女子终于被顾恺之的痴情所动，遂以身相许。顾恺之这才偷偷将画像中的棘针一一拔掉，说来也怪，几日后，女子心病即愈。
公元418年，一代绝人顾恺之，“年六十二，卒于官”。
顾恺之无疑是一位巅峰级的艺术巨匠，一生创作了大量的艺术形象，其主要作品有《谢安像》《桓温像》《烈女仙》《中朝名士图》《女史箴图》《洛神赋图》《列女仁智图》和《斫琴图》等等。可遗憾的是，因朝代更替和战乱等诸多原因，其绘画真迹今已荡然无存，现存作品大都为唐宋摹本，但仍十分珍贵，价值连城。除书画作品外，在绘画理论上，顾恺之也卓有成就，先后著有画论十几篇，今存有《魏晋胜流画赞》《论画》和《画云台山记》三篇。
正是因为顾恺之巨大的艺术成就和旷达乐观的人生态度，故人称其有三绝：才绝、画绝、痴绝。而彼时东晋的大才子谢安在观赏顾恺之的画作后，“以为有苍生以来未之有也”，自古及今第一人。
