出生于玉溪市农民家庭的褚时健，在1979年他51岁时担任了玉溪卷烟厂厂长。此前，作为红塔集团前身的玉溪卷烟厂曾一度濒临倒闭。
此后，褚时健先后担任了云南红塔集团有限公司和玉溪红塔烟草（集团）有限责任公司的董事长。
1990年，62岁的褚时健被评为中国十大企业家之一；1994年，褚时健当选全国“十大改革风云人物”，成为名副其实的“中国烟草大王”。
从1979年至1994年，褚时健将“红塔山”一个破破烂烂的小烟厂打造成为一个“印钞机器”，成功打造价值332亿元的中国品牌，红塔山香烟在中国家喻户晓，使玉溪卷烟厂成为亚洲第一的现代化大型烟草企业。至1998年左右，该企业的固定资产已达70亿元，年创利税200亿元，在烟草企业中规模居世界第五。
上世纪90年代，一封匿名举报信使“一代烟王”被调查并走向人生低谷。1999年1月，云南省高级人民法院以贪污罪、巨额财产来源不明罪数罪并罚，判处褚时健无期徒刑，剥夺政治权利终身。这一年他已71岁。
2002年，因患严重糖尿病保外就医的褚时健，和妻子马静芬在玉溪市新平县哀牢山承包了两个山头种橙子开始第二次创业。
橙子刚种了两年，王石前往看望时，土还是红红的，“他说，你们两位七八十岁了还来找这个苦差事干。”
据报道，褚时健的满头白发与创业的豪情，在那一刻触动了王石，“你想象一下，一个75岁的老人，戴一个大墨镜，穿着破圆领衫，兴致勃勃地跟我谈论橙子挂果是什么情景。虽然他境况不佳，但他作为企业家的胸怀呼之欲出。我当时就想，如果我遇到他那样的挫折、到了他那个年纪，我会想什么?我知道，我一定不会像他那样勇敢。”
比褚时健小5岁的马静芬曾向《21世纪经济报道》回忆，彼时他们搭了个棚子住，根本没有房子，工人住棚子，她老两口也住棚子，“简单到什么程度，就是抬起头来可以看到天，当时没想到能做到什么程度，只是想怎么活下去的问题。”
起初，他们种植的橙子并不太好，要么不结果子，要么往下掉果子，要么口味不酸不甜。褚时健回忆，刚开始时种植了34万棵果树，因为太密的缘故果子不好，后来一边砍树，一边增产，又和技术人员改变肥料配比方法。
在《褚时健传》收录的《种橙十年》中褚时健自述，“我从小数学并不好，但我心里总在盘账，对数字敏感得很，其实种橙我也是从头开始学起，样样都要自己翻书看”。
在褚时健84岁时，和电商本来生活合作，他的“褚橙”进入北京市场，开始在大江南北销售，他的果园年产橙子8000吨，利润超过3000万元，成为“中国橙王”。
