在北宋后期，出现了米、苏、黄、蔡四大书法家，从而打破了晋代 "二王”和唐代颜真卿、柳公权书法的严整格局，建立了抒发个性，纵恣疏放的书风，统领了南宋书坛并影响各代。
四大家中长者系蔡襄，字君谟（1012年—1067年），仙游人，官至端明殿学士，他的艺术活动可追溯到北宋中期。蔡襄通诗文，书擅各体，草书尤精，师法晋之二王、唐之虞世南、颜真卿、徐浩，其书风多变。
米芾则是更具个性特征的书家，草书具二王之韵，书有（苕溪诗）（蜀素帖）（虹县诗）等，他的（多景楼诗帖）（北京故宫博物院藏），笔态纵横不羁，雄毅高迈，显现出直抒胸臆、真率豪放的艺术个性。
苏轼 “自幼好书”，老而不倦” ， 其书博取古之众长，擅长行、楷、从（兰亭序帖）入手，后取颜真卿之神，故其书风绵里藏针。苏轼多用卧笔，偏锋，笔形丰腴酣畅，笔势在翻澜中不失豪爽劲骨，被黄庭坚赞为 “本朝善书，自当推第一” 。 苏轼今存有（洞庭春色赋）（黄州寒食诗帖）等。
黄庭坚书法长于行、草）、作书以险为胜，崎岖不平，风韵洒脱。结字内紧外松，笔势伸张，传世墨迹有（松风阁诗）等。
