夏侯惇是名将夏侯婴之后，且又是曹操本家人，同族，曹操自然高看其一眼；第二，夏侯惇是跟随曹操最先起兵的人，曹操刚刚举兵讨伐黄巾军时，夏侯惇便是曹操的裨将，属于开国元勋型的；第三，曹操刚起兵时，兵少将寡，是夏侯惇首先替他募兵，其地位相当于南昌起义或秋收起义，帮曹操拉起了第一支人马。在曹操眼里，曹氏宗族有两个人才是最信任的，一是夏侯惇，一是曹仁。“夏侯惇天下之奇才，曹子孝世间之福将”。
夏侯惇因为在战斗中伤了一只眼睛，所以后来很少上前线直接作战，有那么多晚生后辈，老一辈革命家就不用直接上前线玩命去了，何况还是个残疾人。夏侯惇的主要任务是在大后方，但后方并不是不重要。兵马未动，粮草先行，没有后勤司令，前方仗无法打好。
史载“太祖平河北，为大将军后拒”，曹操在前方打仗，因为有夏侯惇在，就有了稳固的大后方。
而且，夏侯惇发展经济有两把刷子，“时大旱，蝗虫起，惇乃断太寿水作陂，身自负土，率将士劝种稻，民赖其利。”，直接上地里干活的将军，故事相当于朱德的扁担。夏侯惇自己不上第一线了，但给曹操推荐了许多人才，出了不少主意，比如典韦就是他发现的人才并推荐给曹操的。
夏侯惇也并不是不出战，在典韦、许禇未出世时，夏侯惇是前锋陷阵的第一猛将。虽有胜有败，但其战功还是赫赫的。罗贯中在《三国演义》中这样描写夏侯惇：开疆展土夏侯惇，枪戟丛中敌万军。拔矢去眸枯一目，啖睛忿气唤双亲。忠心力把黎民救，雪恨平将逆贼吞。孤月独明勘比伦，至今功迹照乾坤。此诗明白回答了夏侯惇为什么在魏国地位这么高。
