少正卯与孔子同处于一个时代。孔子的学生曾经多次受到少正卯言论的诱惑，而离开学堂到少正卯那里去听讲课，导致学堂由满座变为空旷。
于是到了孔子做大司寇的时候，就判处少正卯死刑，在宫门外把他杀了。
子贡向孔子进言说：“少正卯是鲁国名望很高的人。老师您杀了他，会不会有些不合适啊？”
孔子说：“人有五种罪恶，而盗窃与之相比还算好的行为：第一种是心思通达而为人阴险，第二种是行为乖僻反常却固执不改，第三种是言辞虚伪无实但却十分雄辩并能动人心，第四种是所记多为怪异之说但是却旁征博引，第五种是顺助别人之错误还为其掩饰辩白。一个人如果有这五种罪恶之一，就难免被君子所杀；而少正卯同时具备这五种恶行。正是小人中的奸雄，这是不可不杀的。”
孔子到底有也没有杀了少正卯，历来有不少争论和说法。不过也许这并不是特别重要，就正如要讨论《论语》中的某句话到底是不是孔子本人说的一样。因为，关于孔子言论及其故事，早已经成了中国传统文化的根底和历史合法性准则。
北宋时期的刘敞就断不相信会有孔子杀少正卯这回事情，但他在和欧阳修一起打压蜀地经学学者龙昌期时，却认为他是“违古畔道，学非而博，王制之所必诛，未使即少正卯之刑，已幸矣。”说明在他眼里，对于“诡僻惑众”的对手，杀之也并不为过。同样在北宋时期，大儒朱熹就曾被他的敌人参奏"请加少正卯之诛，以为欺君罔世、污行盗名者戒"。所以，在中国历史上，对待那些持有异端邪说，妖言惑众与乱政的人，诛杀惩戒他们，基本上被认为是合乎情理的。
孔子杀少正卯的理由有五条：
"心达而险"：心思通达，明晓世事，其用心很险恶。
"行辟而坚"：行为怪僻，违背正常秩序，还坚持不改。
"言伪而辩"：言辞不合常规，好诡辩以迷惑众人。
"记丑而博"：只关注社会阴暗面，还旁征博引。
"顺非而泽"：助推和传播非法思想，影响极大。
这几条理由，与古希腊哲人苏格拉底的罪状何其相似。古希腊雅典城里三位罗织罪名的起诉者——年轻而倨傲的歌剧诗人墨勒托斯、爱国而自负的制革匠人安尼托斯、不知名的政治演说家吕孔——给苏格拉底强加的主要罪状就是：
苏格拉底不信城邦诸神，唆使青年腐败堕落。说他研究天文、地理，并用不正当的言论灌输青年，使他们从事对社会、国家不利的事。这不正是心达而险、行辟而坚、言伪而辩、顺非而泽么？
于是，雅典执政官对苏格拉底进行了立案审理，最后将其交给由500名雅典公民组成的大法庭进行投票判决，这些公民审判员均为年龄超过30岁的男性。法庭准许苏格拉底为自己进行申诉与辩护，全部程序完全符合当时的民主与公平的原则。
法庭第一次投票，500名审判员中，有280名认为苏格拉底有罪，票数也就刚刚超过一半。
只要苏格拉底认罪并接受罚款，这事儿也许就算了结。
但苏格拉底不服，他依然坚持自己无罪，他甚至在辩护中说：要么处死我，要么请我到政府厅用膳。这彻底激怒了审判团的大多数成员。
须知被邀请到市政厅用膳，是要经过6000人的公民大会投票通过才可以的，只有奥运会的胜者和民主制的创立者等一些特殊人物，才有此荣耀。所以在法庭第二次投票中，赞成处死苏格拉底的人数就变成了360，票数超过了三分之二。
这样，苏格拉底最后饮鸩就刑，死于雅典的民主制度。或者说，雅典城邦以非常民主的方式，处死了苏格拉底。
无论苏格拉底多么冤屈，无论雅典公民后来如何悔恨，但那的确是大多数人的决定。
几乎是同一个历史事情，中国春秋时代的鲁国大夫，官至少正，如苏格拉底之于雅典一样，是鲁国当世名人与思想家，仅因为有人认为他是“小人之杰雄，不可以不诛也”，然后在鲁国宫门前两边的望楼下面，被行刑处死。
死后还被暴尸三日。
谁有权来如此认定其罪呢？只需要一个人的感觉，一个人的认知判断。
这个人就是孔子。
或者圣人。
《智囊·上智部·太公 孔子》
少正卯与孔子同时。孔子之门人三盈三虚。孔子为大司寇，戮之于两观之下。子贡进曰：“夫少正卯，鲁之闻人。夫子诛之，得无失乎？”孔子曰：“人有恶者五，而盗窃不与焉：一曰心达而险，二曰行僻而坚，三曰言伪而辩，四曰记丑而博，五曰顺非而泽。此五者，有一于此，则不免于君子之诛，而少正卯兼之。此小人之桀雄也，不可以不诛也。”
少正：古代官名，西周始设置。为“六卿”的副职。
卯：姓氏。
门人：门生，学生。
三盈三虚：汉语成语。原是指孔子的满门弟子，被少正卯讲学所吸引，多次离开孔子之门；形容讲学效果好，影响大。“三”，多次；“盈”，满；“虚”，空。
大司寇：先秦官职，西周始置，负责实践法律法令。
戮：杀。
两观：指宫门前两边的望楼。
闻人：有名望的人。
不与：不如，比不上。
不免于君子之诛：被君子所诛杀。
《荀子.宥坐》
“孔子为鲁摄相，朝七日，而诛少正卯。门人进问曰：‘夫少正卯，鲁之闻人也，夫子为政而始诛之，得无失乎？’孔子曰：‘居！吾语女其故。人有恶者五而盗窃不与焉：一曰心达而险，二曰行辟而坚，三曰言伪而辩，四曰记丑而博，五曰顺非而泽。此五者，有一于人则不得免于君子之诛，而少正卯兼有之。故居处足以聚徒成群，言谈足以饰邪营众，强足以反是独立，此小人之桀雄也，不可不诛也。是以汤诛尹谐，文玉诛潘止，周公诛管叔，太公诛华仕，管仲诛付里乙，子产诛邓析、史付。此七子者，皆异世同心，不可不诛也。《诗》曰：“忧心悄悄，愠于群小”，小人成群，斯足忧矣！’”
《孔子家语·始诛第二》
孔子为鲁司寇，摄行相事，有喜色。仲由问曰：“由闻君子祸至不惧，福至不喜。今夫子得位而喜，何也？”
孔子曰：“然，有是言也。不曰，乐以贵下人乎？”于是朝政七日，而诛乱政大夫少正卯。戮之于两观之下，尸于朝三日。
子贡进曰：“夫少正卯，鲁之闻人也。今夫子为政而始诛之，或者为失乎？”孔子曰：“居，吾语汝以其故。天下有大恶者五，而窃盗不与焉。一曰心逆而险，二曰行僻而坚，三曰言伪而辩，四曰记丑而博，五曰顺非而泽。此五者，有一于人，则不免君子之诛。而少正卯皆兼有之。其居处足以撮徒成党，其谈说足以饰褒荣众，其强御足以反是独立，此乃人之奸雄者也，不可以不除。
“夫殷汤诛尹谐，文王诛潘正，周公诛管蔡，太公诛华士，管仲诛付乙，子产诛史何，是此七子皆异世而同诛者，以七子异世而同恶，故不可赦也。《诗》云：‘忧心悄悄，愠于群小。’小人成群，斯足忧矣。”
