中国古代的才子极易陷入自我陶醉的幻想中，对于爱情，他们创造出了无数个才子佳人的故事，以至于给人一种自古佳人爱才子的印象。无论是《莺莺传》里的张生和崔莺莺缠绵悱恻的爱情故事，还是司马相如和卓文君的故事，都是古代才子的臆想之作，现实中并不存在这样的好事，就算不被棒打鸳鸯，最终也会伊人离去，典型的有近代诗人海子。
事实上，佳人并不爱才子，相比才子不善口舌的窘迫，佳人更爱痞子，尤其是有点才华的痞子，她们爱的，其实是那个痞性，如果才子再有点财力，那就更是如虎添翼。金瓶梅的男主角西门庆，一表人才，年少多金，又巧舌如簧，才会有如此多的女性爱他受得死去活来。
李敖是才子吗？当然算，凭着几部历史小说，硬是红遍大江南北，俨然成为了很多人心中的才子。
李敖够痞吗？当然够痞，作品和口才就连国民党当局都深以为戒，要将他投入监狱才敢长舒一口气。
在爱情观念上，李敖更是痞气十足，与他谈过恋爱的女性多得自己都数不过来。晚年时，李敖不忘初心，与小自己33岁的王志慧喜结连理。李敖追求王志慧的过程，堪称追求异性的典范之作。
李敖的初恋，可谓是惊天动地，符合所有人对初恋的向往。那时的李敖还在上高中，他以一篇《论杜威》，获得了学校“中学生国语论文大赛”银奖，成为了学校的风云人物，是放多怀春少女的梦中情郎，试问少年如此，谁不发起少年狂。然而，李敖却开心不起来，不开心的原因倒不是因为金奖旁落，而是因为他喜欢上了获得金奖的罗姓姑娘。
李敖是典型的行动派，他绝对不会像一般才子那样羞于表白而暗自神伤，他向这位罗姓姑娘发起了猛烈的追求，可惜的是，罗姓姑娘志向高远，一心只读教科书，对李敖的追求不动声色，李敖苦追三年未果，只得放弃。
高中毕业后，李敖如愿考入台大历史系，在他报到后的第一天夜里，收到了一封折成蝴蝶的粉红色信笺，展信读完后，顿时喜上眉梢。
信是那位罗姓姑娘给他的，原来，姑娘早对他芳心暗许，只是限于高中生的身份。如今，两双双修成正果（考上大学），更幸运的是，罗姓姑娘也考进了台大化学系，终于对李敖敞开了心扉。
后来，罗姓姑娘又申请调入李敖所在的历史系，两更加情投意合，出入成双。大学期间，这位才子激扬文字的同时，更是有初恋女性相伴，人生如此，夫复何求？
不过，两人的恋情，却因为李敖的特立独行而遭到罗父母的反对，罗的父母以生病为由，将罗姓姑娘叫回家中，向她下了与李敖绝交的死命令。罗姓非常作为传统女性，当然不愿意违背父母之命。
李敖与罗姓姑娘来到她家中，好话说尽，依旧没有任何转圜的余地，两人只能无奈选择分手。
多年后，李敖想起这段初恋，依旧如鲠在喉。后来，李敖在回忆录中写道：“我平生交女朋友不少，但是论眼神、论才气、论聪敏、论慧黠，无人能出其右……”
李敖赖以为生的《文星》杂志被迫停刊（他当时是杂志的主编），李敖的生活也陷入困境。此时的李敖已经结婚，且育有一小孩，生活非常不如意，这个时候，他的红颜知己出现了，她叫小蕾，初识李敖时，才十九岁。
在李敖最困难的时候，小蕾对李敖可谓是仁至义尽，不仅与他共同面对人生的低谷，甚至帮他抚养未成年的孩子。
为了不拖累小蕾，在局势风声鹤唳之际，李敖将全部积蓄交给小蕾，给了她一个深情拥抱之后，叫她离开。后来，李敖果然遭到国民党的迫害入狱。
五年后，当李敖出狱时，小蕾已经嫁给了别人，李敖只能无奈放弃这位红颜知己。
后来，李敖在回忆录中写道：“我认识小蕾在1967年9月26日，那时她19岁，正从高雄女中毕业……看到她，我立刻喜欢上她。
别人写回忆录，记录的都是大事，快事，但李敖写回忆录，多的是自己的感情史，足可见这位风流才子的浪漫。
李敖出狱后不久，认识了另外一位漂亮女子刘会云，刘会云不仅是他生活的伴侣，也是他实现理想抱负的得力助手。然而，李敖终究多情，他在与刘会云交往过程中，又给当红女明星胡茵梦写起了情书。
刘会云与李敖
刘会云识趣地主动退出李敖的生活，前往美国留学，成全了李敖与胡茵梦的婚姻。
好景不长，李敖与胡茵梦的婚姻仅仅维持了两个多月的时间。生活上的磕磕碰碰，两人最终反目成仇。萧孟能诬告李敖案闹得满城风雨的时候，胡茵梦在法庭上说了伤害李敖的话，还加入了斗臭李敖的集会。李敖在记者会上，单方面宣布离婚。
李敖与胡茵梦
两人之间虽然未能修成正果，但李敖始终对胡茵梦赞誉有加，称她既美丽又伤感。在胡茵梦60岁的时候，李敖还送上了66朵玫瑰花。
风流才子最后的感情，落在了一位名叫王小屯的美女身上。
1983年7月的一天下午，王小屯正在学校门口的站台等车的时候，肩膀被人拍了一下，转身就看到一人站在自己身后。
王小屯
李敖对王小屯说的第一句话是：“我叫李敖，很想与你交个朋友。”
李敖是文化界的知名人士，王小屯早就听说过他的大名，没想到真人如此率真，对他颇有好感。由于时间关系，她给李敖留下家里的电话号码后，就坐车匆匆离开了。
几天后，李敖打来了电话，电话中，李敖亲切地对她说：志慧（王小屯原名）啊，那天我从朋友家出来，路过车站时，就看到了一位美丽的女子站在那里等车，再走近一看，就更加发现你的美丽，我靠近你的时候，竟然抑制不住内心的冲动，拍了一下你。你回头后，我心里只有一个念头：如此美丽的姑娘，我不能错过了。
王小屯谦虚地说：我哪里有你说的那么好看啊？李敖更是直接回答：实在是太美丽了，美丽得像一道风景线。
李敖支持她上文化大学，支持她的事业，王小屯对李敖生出了好感，两人谈起了恋爱，王小屯还听从李敖的建议给自己改了名。
后来，这对年龄相差33岁的忘年恋，最终修成正果，王小屯是李敖正式的第二位夫人，也是最后一位夫人，她为李敖生育了一儿一女。
李敖在自传里写道：“结婚后，小屯给了我一个稳固的后方，使我的心倍感温暖。”
